Í lok 19. aldar og upphafi þeirrar 20. var farið að ræsa fram mýrarnar í landi Reykjavíkur og úthluta úr þeim ræktunarlöndum. Þessi lönd voru leigð með erfðafesturétti, sem þýðir að leigan gekk í erfðir. Á erfðafestulöndunum risu nýbýli þar sem hafin var túnrækt og búskapur í stórum og smáum stíl. Erfðafestubýlin gegndu mikilvægu hlutverki á sínum tíma þegar framboð á mjólkurvörum var lítið í Reykjavík. Þegar ný hverfi tóku að rísa austan meginbyggðarinnar í Reykjavík um og eftir seinna stríð urðu flest þessara býla að víkja en í sumum tilfellum voru íbúðarhúsin sem þeim tilheyrðu felld inn í hina nýju byggð og standa þar enn innan um yngri hús.
Eitt þessara býla var Eskihlíð og standa bæjarhús þess enn við vesturendann á samnefndri götu. Þar reisti Magnús Benjamínsson úrsmiður (1853-1942) steinbæ árið 1892 og nefndi Eskihlíð (Eskihlíð 2-4). Nafnið Eskihlíð var á þessum tíma einnig notað um Öskjuhlíð. Bærinn stóð norðanvert við þjóðveginn sem lá út úr bænum um Öskjuhlíð og var kallaður Hafnarfjarðarvegur og seinna Reykjanesbraut (þar sem gatan Skógarhlíð er nú). Á fyrri hluta 20. aldar risu nokkur hús sunnan vegarins sem kennd voru við Eskihlíð (Eskihlíð B, C og D) en þau eru nú horfin. Árið 1911 bjó Ingimundur Guðmundsson (1876-1912) í Eskihlíð og byggði þá hlöðu við vesturgafl steinbæjarins og fjós og hesthús við norðurhlið hans. Allmikill búskapur var lengi í Eskihlíð, einkum í tíð Geirs Gunnars Gunnlaugssonar (1902-1995) sem keypti býlið árið 1934 og kom þar upp stóru kúabúi. Geir stækkaði og breytti steinbænum og byggði ný útihús, fjós og hlöðu, við norðurhlið hans og hafa húsin að mestu staðið í þeirri mynd síðan. Árið 1945 var stór hluti landsins tekinn úr erfðafestu, en þá var uppbygging Hlíðahverfis að hefjast. Geir rak þó kúabú sitt í Eskihlíð fram á miðjan 6. áratug aldarinnar en byggði jafnfram upp býlið Lund við Nýbýlaveg í Kópavogi og flutti þangað árið 1961. Árið 1959 stofnaði Pálmi Jónsson kaupmaður verslunina Hagkaup í fjósinu að Eskihlíð. Frá árinu 2003 – 2013 starfaði Fjölskylduhjálp Íslands í húsunum og frá 2004 hefur einnig verið starfrækt þar Konukot, næturathvarf fyrir heimilislausar konur.
